Monosakarida Dan Stereoisomer

Pengertian monosakarida

Monosakarida (dari Bahasa Yunani mono: satu, sacchar: gula) adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana yang sudah tidak dapat dihidrolisis.. Beberapa monosakarida mempunyai rasa manis. Sifat umum dari monosakarida adalah larut air, tidak berwarna, dan berbentuk padat kristal. Contoh dari monosakarida adalah glukosa (dekstrosa), fruktosa (levulosa), galaktosa, xilosa dan ribosa. Monosakarida merupakan senyawa pembentuk disakarida (seperti sukrosa) dan polisakarida (seperti selulosa dan amilum).

Monosakarida tergolong senyawa aldehid maupun keton polihidroksi (mempunyai lebih dari satu gugus hidroksi) dengan satu gugus karbonil (C=O) yang terletak diatom karbon terminal/ujung (pada aldose) dan pada diatom kedua (pada ketosa). Gugus karbonil dapat bergabung didalam larutan berair dengan satu gugus hidroksil untuk membentuk senyawa siklik (hemiketal atau hemiasetal). Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang dikandungnya (triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, dan heptosa) dan gugus aktifnya, yang bisa berupa aldehida atau keton. Ini kemudian bergabung, menjadi misalnya aldoheksosa dan ketotriosa.

Selanjutnya, tiap atom karbon yang mengikat gugus hidroksil (kecuali pada kedua ujungnya) bersifat optik aktif, sehingga menghasilkan beberapa karbohidrat yang berlainan meskipun struktur dasarnya sama. Sebagai contoh, galaktosa adalah aldoheksosa, namun memiliki sifat yang berbeda dari glukosa karena atom-atomnya disusun berlainan.

Struktur monosakarida

Rumus umum monosakarida adalah Cx(H2O)y, dengan x ≥ 3. Melalui jumlah keseluruhan atom karbon, monosakarida dapat dikelompikkan menjadi beberapa jenis. 

Jumlah atom C	Nama	Contoh
2	Diosa	Glikoaldehida
3	Triosa	Gliseraldehida
4	Tetrosa	Eritrosa, treosa, eritrulosa
5	Pentose	Arabinose, liksosa, ribose, ksilosa, ribulosa, ksilulosa
6	Heksosa	Glikosa, alosa, altrosa, manosa, gulosa, idosa, galaktosa, talosa
7	Heptosa	Sedoheptulosa, manoheptulosa

Dalam glukosa dan galaktosa ada empat atom C kiral yaitu C nomor 2, 3, 4, dan 5. Sedangkan pada fruktosa hanya ada 3 atom C kiral, yaitu atom C nomor 3, 4, dan 5. Atom C kiral adalah atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. Berdasarkan struktur glukosa, atom C kiral ditandai dengan (*).

 

Proyeksi Harworth

 

Proyeksi Harworth yang menggambarkan struktur β-D-glukopiranosa

Di dalam larutan, gula heksosa jarang sekali membentuk struktur rantai lurus. Seringkali, gula heksosa membentuk cincin siklik.  Untuk menggambarkan struktur heksosa pada rantai siklik digunakan penggambaran proyeksi Harworth. Cincin heksosa yang membentuk persegi enam disebut piranosa, sementara yang persegi lima disebut furanosa. Pada aldoheksosa, struktur yang paling banyak terbentuk adalah piranosa. Furanosa dapat terbentuk pada aldoheksosa, hanya saja, struktur piranosa lebih stabil.

Reaksi antara C-1 dan C-5 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota enam, disebut pyranose , setelah eter siklik pyran , molekul sederhana dengan cincin karbon-oksigen yang sama. Reaksi antara C-1 dan C-4 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota lima, yang disebut furanose , setelah eter siklik furan. Dalam kedua kasus, setiap karbon di atas ring memiliki satu hidrogen dan satu hidroksil terpasang, kecuali untuk karbon terakhir (C-4 atau C-5) dimana hidroksil diganti oleh sisa molekul terbuka (yang - (CHOH) 2-H atau - (CHOH)-H, masing-masing).

 

Tata Nama

D (dekstro): kanan → gugus terjauh dari hidroksil terletak di kanan pada C kiral 
L (levo): kiri → gugus terjauh dari hidroksil terletak di kiri pada C kiral.







 

D-glukosa dalam proyeksi Fischer. Atom karbon nomor 2 sampai 4 merupakan pusat kiral.

Aldoheksosa mengacu pada gula heksosa yang memiliki gugus aldehid pada ujung rantai atom karbon.  Isomer aldoheksosa yang paling banyak ditemukan memiliki orientasi kanan (dextro). Aldoheksosa mempunyai 4 pusat kiral yang menghasilkan 16 (2^4) macam kemungkinan stereoisomer aldoheksosa. Konfigurasi D(dextro)/L(levo) adalah tergantung oleh orientasi gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima.

Pertanyaan: bagaimana monosakarida yang mempumyai rantai lurus dapat membentuk siklik?